1-Фенил-2-нитропропен (фенилнитропропен)

1-Фенил-2-нитропропен (фенилнитропропен) является представителем жирноароматических непредельных нитросоединений. Внешне представляет собой жёлтые игловидные кристаллы со своеобразным запахом. Раздражает слизистые, на коже оставляет труднозаживающие язвы. Фенилнитропропен сильно CH-кислотен.

Название по ИЮПАК: 1-Фенил-2-нитропропен, 1-Phenyl-2-nitropropene

Распространённые названия: 1 Фенил 2 нитропропен, 1-Phenyl-2-nitropropene, П2НП, P2NP, фенилнитропропен, (2-nitropropen-1-yl), (2-Nitropropenyl)benzene, Phenyl-2-nitropropene, фенилнитроэтилен википедия, 1 нитропропен

Свойства:
Молекулярная формула: C9H9NO2
Молярная масса: 163,17 г моль-1
Внешний вид: игольчатые кристаллы жёлтого цвета
Температура плавления: 64-66 ° C

Растворимость: в воде не растворим, растворим в органических растворителях (этанол, уксусная кислота ледяная, ацетонитрил, изопропанол, тетрагидрофуран (ТГФ) , диэтиловый эфир)

Применение:
1-Фенил-2-нитропропен (фенил-2-нитропропен, фенилнитропропен) нашёл применение в тонком органическом синтезе, в частности синтезе фенил-2-пропанола, оксима фенил-2-пропанола, фенил-2-нитропропана и других. Также может быть использован в производстве фармацевтических препаратов.

Нитропропен (химический справочник)
Несколько позднее ступенчатым гидрированием фурилнитроэтилен был восстановлен в 1-фурил-2-аминоэтан. По патентным данным 1-фенил-2-нитропропен-1 обработкой амальгамой натрия в спиртово-уксуснокислой среде был сразу превращен в 1-фенил-2-аминопропан, выделенный в виде соли.

Присоединение ацетилена к нитрометану приводит к 1-нитропропену. Считают, чтопервичным продуктом конденсации при этом является 3-нитропропен, который затем претерпевает перегруппировку с перемещением двойной связи в положение, обеспечивающее сопряжение ее с нитрогруппой.

Нитроолефины в свою очередь могут подвергаться различным превращениям, так, например, они могут быть восстановлены в соответствующие амины 1-фенил-2-нитропропен-1 при гидрировании в присутствии никелевого катализатора Ренея дав соответствующий амин с выходом 40% [61] Из ы-нитростиролйа посредством гидрирования в присутствии окиси платины иожет быть получен р-фенетиламин с выходом 93%, а 3,4-метилендиок-си-ы-нитростирол и З-нитро-ы-нитростирол в присутствии этого же катализатора гидрируются в соответствующие амина 17 .